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  本校於民國五十七年應先總統 蔣公全面實施延長九年國民教育之昭示成立籌備處調派楊訓庭為主任,積極籌畫建校工作,校址設於台北市南京東路五段一四七巷十六號,面積四千餘坪。七月正式成立台北市立西松國民中學,由籌備處主任楊訓庭擔任首任校長主持校務,同年九月初,第一期校舍工程完成,學校如期於九月九日開始上課。

  楊校長致力於科學及生活教育,績效卓著,五十九年由教育部指定為全國生活教育觀摩示範學校。參加校際國、軍樂及民族舞蹈比賽,亦多次名列前茅。

  民國六十四年七月,楊校長奉令調任古亭國中,孫超接任第二任校長。孫校長盡力改進教學方法,提高學生課業成績,且建立匪情資料館,令全體師生得以認清匪共醜惡之真面目。

  民國六十七年七月,孫校長調任懷生國中,遺缺由蔡福珍接任,為第三任校長。蔡校長推展體育不遺餘力,西松國中排球隊馳名國內外,風靡一時。校內試辦男女合班教學,倡導書法,促進中日文化交流,日本書道家四度到校訪問觀摩。

  民國七十一年十一月,教育局派督學郭明傳兼代校務,乃為第四任校長。郭校長積極推展校務,力求革新,鼓勵學生向學,創造校長及家長多種獎學金,學生受惠良多。

  民國七十二年八月,郭校長調任信義國中籌備主任,前校長鄭美俐接任為第五任校長。鄭校長到任後,貫徹教學正常化,促進五育均衡發展,發展民族精神教育,培養學生愛國觀念,加強校園倫理及道德教育,溝通師生關係,實施生活教育,改變學生氣質。

  民國七十六年八月,鄭校長調任弘道國中,遺缺由前校長何文琴接任,是為第六任校長。何校長繼續在原有的基礎上,極力要求教學正常化,鼓勵學生樂觀進取,專心向學。且加強學生的生活教育及品德陶冶,以改善學生氣質,培養優良校風,並積極美化學校環境,使學校成為最良好的讀書場所。使各個學生均成為有秩序、有朝氣、有禮貌的現代國民。

  民國八十年八月何校長奉准榮退,由蘭州國中校長林石得接任,是為本校第七任校長,林校長經驗豐富,為人和藹。自到任後,校內師生精誠團結,氣象一新,除保留本校優良傳統之外,大力推展教學正常化方案,並研擬自願就學輔導方案,為日後政府實行十二年國民教育,奠定穩當之基礎,同時林校長特別注意五育均衡發展,對美育及體育都釐定長期教育計劃,以期理論與實際符合,達到國民教育之目標。

  民國八十六年六月遷建校舍工程落成。嶄新的校舍座落於本市健康路三二五巷七號,深得社區居民與全體師生的激賞。為充分運用本校教育資源及配合現階段的教育政策,奉市府核定於八十六年七月一日正式改制為「台北市立西松高級中學」,由林石得先生擔任首任校長。並試辦完全中學的教育機制,推動六年一貫制的課程,為社區提供最佳的服務。

  民國八十八年八月,林校長調任中正高中,由周韞維校長接任。周校長接任後,以「行政效率化、服務精緻化、教學多元化、訓導合理化、設備安全化」為校務革新推動方向,並以「學生中心」、「教師第一」、「家長優先」、「行政服務」之理念,營造嶄新而平實的優質校風,使西松成為一流的教育學府。
 
  民國九十四年八月陳校長在教育長官推薦、本校教師會、家長會支持下,接掌校務。陳校長接任後,以「結合教育資源,提升教師專業能力,發揮學生潛能」共創多贏局面。並加強推展精緻教育,強化藝術、科學、語文、資訊、童軍及兩性教育,促進體育發展,推動閱讀學校,加強全人教育,深化生命教育價值,使西松成為一流教育學府。

  民國九十八年八月陳校長遴選至松山高中,羅校長美娥接理校務。羅校長的教育理念以保障學生受教利益為核心,強調:以愛為始,互信互愛,肯定讚美;以誠為本,謹言慎行,以身作則;以和為貴,同中求異,異中求同;以制為綱,依法守法,創法立法。並期使家長、教師與行政三方面同心合作,為學生謀最大福祉。我們深信,在全體親師生的共同努力下,西松高中的前景將是璀璨、亮麗、卓越的!

  民國一0二年八月,羅校長美娥續任。羅校長戮力帶領教師團隊,開發校本課程,推動教師專業發展評鑑,協助教師專業精進與確保學生學習品質,賡續以Curiosity,Creativity,Culture為校務經營願景,著重培育具有探索力、創造力與文化力的學習贏家。

  民國一0六年八月,林校長昇茂接任。強調以學生學習為核心價值,以課程教學為經營主軸,以人文關懷為辦學基石,以科技領導為實踐策略,發展「學校、家長、社區」為共同體,推動教師專業發展、著重學生品格教育、適性發展學習多元能力,展現「走進西松,連結全世界」的新願景,讓學子在西松學習,在世界發光發亮。